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裴伟伟 《有机化学》教学大纲课程代码及名称：[11C115010]有机化学
学分：3 总学时：50
开课专业：科学教育（专升本）
一、课程性质、目的和培养目标
有机化学在化工学院的教学计划中是一门基础课。它是化学学科一门关于有机化合物结构，用途以及有机反应原理的重要课程。
课程设置目的是使学生掌握有机化学最基本的理论，知识和技能：为进一步学习生物化学等有关课程准备必要的有机化学基础知识。在教学中应尽可能结合生物系的需要，介绍有关的物质和反应，并兼顾现代有机化学新成就：同时还要注意培养学生辩证唯物主义思想、理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。
要求
1、掌握重要有机化学的命名方法，构造异构现象和顺、反异构现象。
2、掌握各类有机化合物的基本结构及其典型性质。熟悉取代反应、加成反应、聚合反应、缩合反应、氧化、还原反应。了解游离基反应、亲电加成反应、亲电取代反应、亲核加成反应的反应历程。
3、初步掌握旋光异构现象。了解外消旋化和内消旋化。外消旋化的拆分、构象、共轭效应和诱导效应。
4、掌握糖、油脂、类脂、重要杂环母体的结构、组成利性质。
5、萜类、甾类化合物利维生素只作——般了解。
6、每章每节都留有一定的习题作业。
在可能的情况下安排一些习题课。
二、课程内容和建议学时分配
第一章 绪论（1学时）
1-1 有机化学研究对象与任务
1-2 化学键与分子结构
1-3 共价键的键参数
键长、键角、键能、键的极性。
1-4 分子间的力
1-5 有机化合物的一般特点
1-6 有机反应的基本类型
1-7 研究有机化学的方法
1-8 有机化合物的分类
第二章 烷烃（3学时）
2-1烷烃的同系列和同分异构
2-2烷烃的命名；普通命名法、系统命名法、基的概念。
2-3烷烃的结构；SP3杂化轨道、σ一键、键角、键长、键能
2-4烷烃的构象：乙烷、丁烷的构象。
2-5烷烃的性质：物理性质：熔点、沸点、比重、溶解度、化学性质：稳定性、氧化、热裂化、
2-6卤化反应(均裂、异裂、游离反应历程)。天然气和石油。
第三章 不饱和链烃（5学时）
3-1烯烃
单烯烃：同分异构和命名(结构异构，位置异构、顺、反异构，Z、E表示法，顺序规则，构型)
乙烯的结构 SP2杂化轨道、π一键。
烯烃的性质 物理性质、化学性质、加成反应(与氢、卤素、卤化氢、水加成、马可尼柯夫规则、亲电加成反应历程)，聚合反应、氧化反应(高锰酸钾)。
丁二烯一1，
3：结构(共轭效应、π-π共轭)。1，4一加成反应。
异戊二烯和橡胶。
3-2炔烃
炔烃的同分异构和命名。
乙炔的结构：SP杂化轨道。
炔烃的性质 物理性质、化学性质
金属炔化的生成。
加成反应(加氢、卤素、卤化氢和水)。
第四章 环烃（6学时）
4-1环烷烃的分类和命名。
环烷烃的性质：物理性质、化学性质 开环反应、取代反应。
环烷烃的结构：二、四环σ一键电子云的交盖。
环已烷及其衍生物的构象：船式、椅式、α键、e键。
4-2芳香烃的命名和分类
单环芳香烃：苯的结构（闭环共轭体系）
芳香烃的性质 ：物理性质、化学性质、取代反应(卤化、硝化、磺化、付克反应、亲电取代反应历程)氧化反应、加成反应。
苯环上取代反应的定位规则就取代基的电子效应(诱导效应、p-π共轭)。
4-3稠环芳香烃：萘、蒽、菲。
第六章 卤代烃（4学时）
6-1卤代烃的分类和命名。
6-2卤代烃的性质：物理性质、化学性质 卤原子的取代反应(被羟基、烷氧基、氨基、氰基取代)。
硝酸银溶液反应(结构对卤原子活泼性的影响)去卤化氢反应(札依切大规则)。与金属镁反应(格氏试剂)。
6-3重要的卤代烃：氯仿、四氯化碳、氯乙烯和聚氯乙烯。
第八章 醇、酚、醚（4学时）
8-1醇
醇的分类和命名
醇的性质：物理性质、化学性质、与金属钠反应、与无机酸的酯化反应（与氢卤酸的作用、硫酸酯、磷酸酯)脱水反应、氧化与脱氢。
重要的醇：甲醇、乙醇(发酵法)甘油(多元醇与氢氧化铜的反应)、肌醇。
8-2酚
酚的分类和命名
酚的性质：酸性、与三氧化铁反应、芳环的取代反应(溴化、硝化)、氧化反应
重要的酚：苯酚、甲苯酚、萘酚、苦味酸、
8-3醚
醚的分类和命名和同分异构(官能团异构)。
醚的性质：物理性质、化学性质过氧化物的生成、镁盐的形成、醚键的断裂。
重要的醚：乙醚、二氧六环。
性质：物理性质、化学性质、硫醇的酸性、氧化(二硫化物、砜、亚砜)
第九章 醛、酮（4学时）
9-1醛、酮的分类和命名。
9-2醛、酮的性质：物理性质、化学性质 羰基的加成反应(与亚硫酸氢钠、醇、氢氰酸、羰基试剂加成、亲核加成反应历程)，a-H的反应(醇醛缩合、卤化及卤仿反应)，还原反应、歧化反应。
9-3重要的醛、酮、甲醛、乙醛、丙酮。
第十章 羧酸及羧酸衍生物（4学时）
10-1羧酸
羧酸的分类和命名
羧酸的性质：物理性质、化学性质 酸性衍生物的生成、a-萘乙酸、丁烯二酸。
羧酸衍生物一甲酸(还原性)、乙酸、草酸、邻苯二甲酸和对苯二甲酸、a-萘乙酸
10-2羧酸衍生物一酰卤、酸酐、酯和酰胺
命名
性质：水解、醇解、氨解、酯缩合反应、
碳酸衍生物：尿素(水解、与亚硝酸反应、二缩脲反应)
醇酸的性质：物理性质、化学性质
第十一章 取代酸（2时学）
11-1羟基酸
醇酸的性质：物理性质、化学性质：酸性、α-羟基酸的氧化、α、β、γ-羟基酸的加热失水反应。
重要的醇酸：乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸。
五味子酸和五味子单宁。
11-2羰基酸
乙醛酸、丙酮酸、p一丁酮酸及其酯(丁酮酸酯的互变异构现象、成酮分解、成酸分解)
第十二章 含氮化合物（4学时）
12-1硝基化合物
芳香族硝基化合物的制法
化学性质：还原、芳环上的亲电取代反应、硝基对其邻、对位取代基的影响及对苯酚、苯甲酸酸性的影响
12-2胺的分类和命名
胺的性质：物理性质、化学性质、碱性、酰基化反应、羟基化反应、与亚硝酸反应(重氮盐的性质、偶联反应)和季胺盐。
重要的胺：己二胺、胆碱、苯胺。
有机化合物的颜色与结构的关系：生色团、助色团。重要偶氮染料和指示剂(甲基橙、刚果酚酞、孔雀绿、结晶紫。
次甲基兰)。
第十三章 含硫和含磷有机合物 （3学时）
13-1含硫有机化合物
硫醇、硫酚、硫醚及其二硫化物
硫醇、硫酚的酸性，氧化。
磺酸化学性质：取代反应
磺胺类药物
13-2含磷有机物
有机磷农药简介
第十四章 碳水化合物 （3学时）
14-1单糖的构型，环形结构，物理性质，化学性质，重要的单糖及其衍生物。
14-2糖苷的概念及其性质。
14-3双糖
还原性双糖和非还原性双糖的结构和性质。
14-4多糖
第十五章 碳水化合物 （3学时）
15-1氨基酸
氨基酸的构型
物理性质
化学性质：两性，与亚硝酸、甲醛作用等
15-2多肽
15-3蛋白质
第十七章 碳水化合物 （4时）
17-1分类和命名
17-2几种重要环系的结构与性质
呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构
呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质：亲代，氧化，还原
17-3与生物有关的杂环及其衍生物
17-4生物碱
烟碱，颠茄碱，麻黄碱，金鸡纳碱，喜树碱，吗啡碱，咖啡碱
三、教材和参考书目
1、使用教材
《有机化学》汪小兰编 2004年第四版，高等教育出版社出版
2、参考数目
小兰编《有机化学》第三版，高等教育出版社，1997，北京
邢其毅、徐瑞秋、周 政、裴伟伟,《基础有机化学》第三版，上下册，高等教育出版社，1993，北京。
胡宏纹 主编，《有机化学》第二版，上下册，高等教育出版社，1990，北京。
四、课外学习要求
1. 要求课前预习，课后复习。
2. 多阅读有关参考书，多做习题。
五、考核方式 期中考试（闭卷） 期末考试（闭卷）
1考试形式
采用笔试和实验两种考核方式，笔试和实验根据教学大纲统一命题。
2考试时间：本课程讲授完后第二周考试。
3．试卷结构：题型、试题的分值、题目难易比例
（1）题型、试题的分值
一、命名题。（每小题1.5分，共12分）
二、单项选择题。（每小题1.5 分，共27分。）
三、完成反应式。
在各小题空括号内填上产物的结构式或反应试剂、反应条件。
四、鉴定题，用化学方法区别各化合物
五、推导结构题（共10分）。
六、合成题。
用指定有机物为合成起始原料（无机物、溶剂、催化剂任选），合成指定的化合物 。
（2）题目难易比例
试题难度可分为易、较易、较难和难四个等级，其比例为：易20％，较易50％，较难20％，难10％。。