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裴伟伟 二苯基羟基乙酸的合成 高涵摘要 用二苯乙二酮作为反应物，以氢氧化钾为催化剂，先制备二苯乙醇酸钾盐，再通过酸化制备二苯基羟基乙酸。产物为白色细晶体，净重1.56g,产率——；通过氢氧化钠溶液滴定测定产物纯度是——。
关键词 二苯乙二酮，安息香，薄层层析，柱层析法，重结晶
1 引言
2 合成原理
3 分离原理
3.1 薄层层析（TLC）法
3.2 柱层析法
注意事项：固定相的上表面一定要平整，并且其高度一般为15cm左右：太短了可能分离效果不好，太长了也会由于扩散或拖尾导致分离效果不好；为了防止添加溶剂的时候使得样品层不再整齐，可在各层面填加一层石英砂，但仍需小心，防止破坏各层面平整度；由于层析柱和薄板的不同，即使两者使用的硅胶都相同，但是在把TLC分析得到的展开剂用在柱层析时，也显得极性偏大，所以要稀释一倍，但又不能稀释太多，否则成了靠扩散作用来分离，效果也不会好。
4 实验部分
4.1 实验条件
4.2 二苯乙二酮的合成
在100mL三颈烧瓶中加入4g安息香，25mL冰醋酸，2g硝酸铵和5mL2%醋酸铜溶液，冷凝管上端通过30°弯管连接气体收集装置，以10%氢氧化钠溶液为吸收液。在磁力搅拌器加热回流下反应，同时用薄层层析跟踪监测反应至反应不再发生变化，注意每次用毛细管取样量要尽量相同。停止反应，冷却反应液至50至60℃，搅拌下加入40mL冰水，析出黄色固体，减压抽滤，冰水洗涤，至于红外灯下烘干，得到黄色粉末状固体，净重3.79g。
4.3 柱层析分离纯化法
4.4 75%乙醇水溶液重结晶法
将剩余的3.55g粗产物装入茄形瓶，加入18mL95%乙醇，加热回流，稍加水溶解。冷却至晶体析出。减压过滤，产物用冰乙醇水溶液洗涤。抽干，用红外灯烘干，得到黄色针状晶体，净重3.26g。
5 结果与讨论
5.1 产物产量分析及讨论
本次实验应用安息香4.00g，约0.0188mol。二苯乙二酮的理论产量计算，最终制得二苯乙二酮粗产物实际产量为3.79g，即二苯乙二酮粗产物产率为。
由于实验中采取柱层析法分离纯化二苯乙二酮时出现误操作，浪费约1.00g二苯乙二酮粗产物，且其柱层析法得到产物量由于存在较大误差不可直接算入纯产物的产量计算中，故此处采用粗产物全部以重结晶回收的假设。产量计算如下：，即二苯乙二酮（重结晶回收）产率为。
5.2 柱层析法回收率分析及讨论
本次实验取用0.100g二苯乙二酮粗产物通过柱层析法纯化，得到二苯乙二酮产物净重0.122g，回收率。
回收率超出100%的原因分析如下：在加入洗脱剂时出现误操作，导致第一次添加的0.100g粗产物报废，但将废弃的洗脱液、石英砂及吸附二苯乙二酮的硅胶倒出的操作无法保证全部二苯乙二酮均离开色谱柱，极可能遗留二苯乙二酮于柱子内，导致进行第二次柱层析时二苯乙二酮含量超过100%。
5.3 重结晶回收率分析及讨论
参考文献
[1] 李妙葵, 贾瑜, 高翔, 李志铭. 大学有机化学实验. 上海: 复旦大学. 2006.9
[2] 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学. 北京: 高等教育出版社. 2005.6
[3] 张瑞, 胡娜娜, 邢军. 薄层色谱法和硅胶柱层析法分离新疆紫花苜蓿中黄酮类化合物的研究. 食品科技. 2011(01)
[4] 陈毅平. 二苯乙二酮的合成. 中国医药工业杂志. 1999(05)
Synthesis and purification of 1,2-diphenylethanedione
ABSTRACT In this experiment, Benzoin was taken as the reactant, acetic acid, ammonium nitrate and Copper(II) acetate was used as the catalytic centre, and 1,2-diphenylethanedione was made. Thin layer chromatography method was used for the judgement of extent of reaction. Row product 1,2-diphenylethanedione was yellow solid, net weight was 3.79g, yield was 95.9%. Then column chromatography and 75% alcohol recrystallization was used to purify row product, which was yellow acicular crystal. Product gained by column chromatography weighed 0.122g, recovery rate was 122.0%. Product gained by 75% alcohol recrystallization weighed 3.26g, recovery rate was 91.8%. 。